A través del post Dabbleboard, la pizarra con la que no te tiembla el pulso del Blog de Fernando Plaza, que me recomendó Almirot, conozco esta herramienta online (Dabbleboard) para crear de forma sencilla, rápida y colaborativa, tremendos diagramas y dibujos.

Sencilla e intuitiva, simplemente dibuja lo que quieras, por ejemplo un círculo o rectángulo, da igual lo mal que te salga, la aplicación lo interpreta bien (puedes usar freehand de todos modos).

Rápida, porque una vez entras puedes crear un usuario o directamente empezar a dibujar, funciona sobre flash y es muy ligera.

Colaborativa, además de poder hacer públicos los dibujos puedes compartirlos con otros usuarios y ponerse a dibujar al mismo tiempo, en el mismo dibujo.

Para realizar de forma sencilla diagramas basados en UML puedes leer este post en EOE: Dibuja automáticamente diagramas de secuencia.